Boston Legal handelt von dem Arbeitsalltag der hochangesehenen Bostoner Anwaltskanzlei Crane, Poole & Schmidt. Die Serie ist ein Ableger der in Amerika mit zahlreichen Awards ausgezeichneten Anwaltsserie Practice - Die Anwälte, die sich konsequent und kontrovers mit der unschönen Seite des amerikanischen Strafrechts auseinandersetzte. Boston Legal befasst sich dagegen sowohl mit Zivil- als auch Strafrecht und legt ebenso einen Schwerpunkt auf die skurrilen Charaktere.

Mit wenigen Ausnahmen werden in jeder Folge der Serie zwei Fälle durch zwei Teams von Anwälten parallel verhandelt und abgeschlossen. Erst in der dritten Staffel gibt es längere Handlungsbögen: Über mehrere Folgen hinweg wird der aufwändige Prozess rund um die Ermordung von Richterin Hooper verfolgt. Denny Crane verliebt sich in die kleinwüchsige „Zwergin" Bethany Horowitz und fängt etwas mit ihrer Mutter an, mit der er bereits in der Vergangenheit ein Verhältnis hatte.

Zwischen Brad Chase und Jeffrey Coho entwickelt sich eine innige Feindschaft, die sich auch um ihre gemeinsame Bettgefährtin Denise Bauer dreht. Als Denise schwanger wird und herauskommt, dass das Kind von Brad ist, verlässt Jeffrey Coho die Kanzlei wieder. Denise und Brad heiraten.